Dans Girlfriend, vous jouez un protagoniste masculin de 23 ans, un programmeur talentueux avec des cerveaux et des looks frappants. La photographie est votre passion, en particulier la capture de photos francs de votre petite amie pendant que vous parcourez les rues de New York. Après trois ans d'engagement, vous emménagez enfin ensemble, excité mais inquiet des défis financiers à venir. La location d'une maison près de Central Park reflète vos ambitions pour une vie dynamique dans la ville.
L'histoire commence la veille du grand coup lorsque vous révélez un fantasme ludique et érotique que vous avez eu à son sujet. À votre grande surprise, elle partage qu'elle a déjà vécu un fantasme similaire avec son ex. Cette révélation secoue les choses, vous obligeant à reconsidérer l'avenir de votre relation. Au fur et à mesure que votre voyage se déroule, vous rencontrerez d'autres femmes et vos choix définiront qui vous devenez. Allez-vous rester fidèle à vos idéaux, ou cela suscitera-t-il une nouvelle direction dans votre vie? Pour compliquer davantage les choses, des événements familiaux inattendus vous mèneront à une rivalité avec votre patron. Pouvez-vous le surpasser et prendre ce qu'il apprécie le plus, y compris son harem? La décision est entièrement entre vos mains.