Dans le dilemme de Wifey, le protagoniste du jeu se fiance à son meilleur ami afin qu'elle puisse légalement rester dans le pays. Il a développé des sentiments pour elle quand ils étaient plus jeunes mais n'ont jamais osé les poursuivre. Qui sait ce qui va se passer maintenant qu'ils sont mariés? Ce jeune homme est le protagoniste du jeu, et le joueur suit son histoire alors qu'il traverse divers événements. Il y aura des opportunités supplémentaires pour lui de nouer des relations avec d'autres femmes qu'il rencontre.